1-((E)-(R)-7-Benzenesulfonyl-6-methyl-hept-4-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene | 725268-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-(R)-7-Benzenesulfonyl-6-methyl-hept-4-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[[(E,6R)-7-(benzenesulfonyl)-6-methylhept-4-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 725268-34-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: JWCIHNCYUWFNEL-NTPDMAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-(R)-7-Benzenesulfonyl-6-methyl-hept-4-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-(1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-9-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-non-5-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(4-iodobutyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((E)-(R)-7-Benzenesulfonyl-6-methyl-hept-4-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072

文献信息

• Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment
  作者：Haruhiko Fuwa、Yumiko Okamura、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.072

  日期：2004.6

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.