1-{[(4-iodobutyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene | 164933-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(4-iodobutyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-((4-iodobutoxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-((4-iodobutoxy)methyl)-p-methoxybenzene；1-(4-iodo-butoxymethyl)-4-methoxy-benzene；1-[(4-iodobutoxy)methyl]-4-methoxybenzene；1-(4'-iodobutoxymethyl)-4-methoxybenzene；4-(p-methoxybenzyloxy)butyl iodide；1-(4-iodobutoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 164933-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: MWVGTGOQXZXYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(4-iodobutyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碳酸二稀丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s
• 作为产物：
  描述：

  4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{[(4-iodobutyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的α-季炔烃分子内加氢胺化：螺环胺海洋毒素的合成研究

  摘要：

  在许多有效的速效海洋生物毒素中，环状螺螺胺是生物活性药效团的重要组成部分，其中包括品纳毒素，裸草胺和螺环内酯。这些对于这类天然产物的全合成提出了重大挑战。本文报道了基于金属催化的螺氨基炔炔前体的氢化胺化这些环状螺亚胺的新颖方法。发现Au（PPh 3）SbF 6以高产率实现板凳稳定的5,6-和6,6-螺亚胺体系的形成，尽管7,6-类似物仍然难以捉摸。据我们所知，这是第一个报道的通过炔烃加氢胺化形成的α-季环亚胺的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.048

文献信息

• Synthesis of the C6–C18 bis-tetrahydrofuran fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a via stepwise double SN2 cyclization reactions
  作者：Wen Zhang、Haichen Ma、Chuang-Chuang Li、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.038

  日期：2019.3

  (bis-THF) fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a has been synthesized via stepwise double intramolecular SN2-type etherifications. The C11 and C16 stereogenic centers could be secured in the forms of propargyl alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding propargyl ketones. The C9–C12 THF ring was first constructed via a tandem asymmetric dihydroxylation (AD)–SN2 sequence

  通过逐步双分子内S N 2型醚化合成了拟合成的iriomoteolide-2a结构的C6-C18双-四氢呋喃（bis-THF）片段。C11和C16立体异构中心可以通过相应炔丙基酮的不对称转移氢化来以炔丙基醇的形式固定。的C9-C12环THF首先通过串联不对称二羟基化（AD）-S构造Ñ 2序列而C13-C16环THF经由分子内晚节安装Ñ手性甲磺酸炔丙酯的2个反应。在后面的THF环形成过程中，未观察到在炔丙基碳上的差向异构。自最初提出（9 R，11 S，12 R）iriomoteolide-2a的构型最近已修订为（9 S，11 R，12 S），通过使用手性配体的相反对映体对AD和C不对称转移氢化。
• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Synthesis and Biological Investigation of Δ¹²-Prostaglandin J₃ (Δ¹²-PGJ₃) Analogues and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Ruocheng Yu、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni、Verena Fetz、Mark Brönstrup、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.6b02075

  日期：2016.5.25

  (Δ(12)-PGJ3) analogues and derivatives were synthesized employing an array of synthetic strategies developed specifically to render them readily available for biological investigations. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against a number of cancer cell lines, revealing nanomolar potencies for a number of them against certain cancer cell lines. Four analogues (2, 11, 21,

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。
• Total synthesis of (−)-lentiginosine
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.017

  日期：2008.4

  The total synthesis of (−)-lentignosine is achieved from d-glyceraldehyde in good yields involving a Sharpless asymmetric epoxidation and a one-pot indolizidine construction strategy.

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。