2-(2-imino-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-yl-ethanone; hydrobromide | 5068-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-imino-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-yl-ethanone; hydrobromide
• 英文别名: 2-(2-Imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-ylethanone;hydrobromide；2-(2-imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-ylethanone;hydrobromide
• CAS: 5068-73-5
• 化学式: BrH*C₉H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 307.235
• InChiKey: MVDSRPLLSZWXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-imino-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-yl-ethanone; hydrobromide 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-(2-Thienyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-B][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物是线粒体NADH脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。

  DOI：

  10.1021/jm00007a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-imino-thiazolidin-3-yl)-1-thiophen-2-yl-ethanone; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  噻吩咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物是线粒体NADH脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。

  DOI：

  10.1021/jm00007a006

文献信息

• Thienylimidazo[2,1-b]thiazoles as Inhibitors of Mitochondrial NADH Dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Anna Ghelli、Marina Ratta、Bruna Benelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1021/jm00007a006

  日期：1995.3

  synthesis of 6-substituted 5-(thienylvinyl)imidazo[2,1-b]thiazoles and 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles is reported. These compounds were tested as specific inhibitors of the NADH: ubiquinone (UBQ) reductase activity of NADH dehydrogenase in mitochondrial membranes. The 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles were more potent in mammalian than in nematode mitochondria and had an average titer of 0.11 mM for 2-

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。