(E)-1-(6-methyl-1-cyclohexenyl)-3-triisopropylsilyl-2-propen-1-one | 89317-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(6-methyl-1-cyclohexenyl)-3-triisopropylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(6-methylcyclohexen-1-yl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-en-1-one
• CAS: 89317-89-5
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi
• 分子量: 306.564
• InChiKey: KNXANJHEOXWUTH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methyl-1-cyclohexenyl)-3-triisopropylsilyl-2-propen-1-one 、 三氯化铁 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES, T. K.;DENMARK, S. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2397-2411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylcyclohexene-2-carboxaldehyde 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(6-methyl-1-cyclohexenyl)-3-triisopropylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应III。立体化学和机械学考虑

  摘要：

  已经研究了远程取代基对硅定向纳扎罗夫反应中电环化的立体化学结果的影响。尽管立体控制度适中（约3：1），但主要异构体（4,5或7个取代的顺式-hexahydroind-2-en-1-ones）中的取代基始终对环融合中的质子而言是顺式的。彻底的光谱和构象分析表明，对电环化的不同感觉是所观察到的产物的原因。其他实验表明，空间力而不是立体电子力控制环化感。定性描述硅定向Nazarov中反应性中间体的性质提出了反应，并解释了FeCl 3诱导反应的显着功效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660803