3-Acetyl-4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-chromen-2-one | 229307-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 229307-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₀
• 分子量: 492.523
• InChiKey: SHVRBTCDGJBTJS-DYIGYJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-chromen-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] N-prop-2-ynoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylmethoxy)-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Acetyl-4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x

文献信息

• NOUVEAUX AMIDES AROMATIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1045856B1

  公开（公告）日：2003-04-09