(3S,7S,9R)-9-benzyloxy-7-hydroxy-1,3-O-cyclohexylidene-3-methyldec-4-yne | 532437-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7S,9R)-9-benzyloxy-7-hydroxy-1,3-O-cyclohexylidene-3-methyldec-4-yne
• 英文别名: (4S,6R)-1-[(4S)-4-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]-6-phenylmethoxyhept-1-yn-4-ol
• CAS: 532437-78-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: RUTQVOZCQRRRJC-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,9R)-9-benzyloxy-7-hydroxy-1,3-O-cyclohexylidene-3-methyldec-4-yne 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,7S,9R)-9-benzyloxy-7-hydroxy-1,3-O-cyclohexylidene-3-methyldec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00040-5

  日期：2003.3

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.