(3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-1,3-diol | 219754-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-1,3-diol
• 英文别名: (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-O-tert-butyldimethylsilyl-3-methyldecane-1,3-diol；[(2R,4S,8R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,10-dihydroxy-8-methyldecan-4-yl] acetate
• CAS: 219754-75-3
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 376.609
• InChiKey: QEMIUUKEFWHBOT-HHXXYDBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-1,3-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 甲基三辛基氯化铵 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(5R,2E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexenoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 DIPT 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p

文献信息

• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。
• An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00040-5

  日期：2003.3

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Hélène Lebel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo9819741

  日期：1998.12.1