4-Nitrobenzyl 2-[3(S)-{1(R)-hydroxyethyl}-4(S)-chloroazetidin-2-on-1-yl]-3-(4-chlorophenoxy)-3-trimethylacetylthio-propenoate | 85768-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 2-[3(S)-{1(R)-hydroxyethyl}-4(S)-chloroazetidin-2-on-1-yl]-3-(4-chlorophenoxy)-3-trimethylacetylthio-propenoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-2-chloro-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-(4-chlorophenoxy)-3-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 85768-33-8
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₂O₈S
• 分子量: 597.473
• InChiKey: KVYHMDJFGQUENS-YFZFPPMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl 2-[3(S)-{1(R)-hydroxyethyl}-4(S)-chloroazetidin-2-on-1-yl]-3-(4-chlorophenoxy)-3-trimethylacetylthio-propenoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Potassium; (5R,6S)-3-(4-chloro-phenoxy)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 S）-6-[[（R）-1-羟乙基] -2-芳氧基青霉烯的立体选择性合成

  摘要：

  （5 R，6 S）-[（R）-1-羟乙基] -2-芳基氧基青霉烯可以通过（3 S /，4 R）-3-[（R）-1-羟乙基）的羟基定向氯化反应合成。] -4- ethylthioazetidinone（8）到（4小号）-4- chloroazetidinone（9）与随后环。

  DOI：

  10.1039/c39830001005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯硫代甲酸酯 在 盐酸 、 氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-Nitrobenzyl 2-[3(S)-{1(R)-hydroxyethyl}-4(S)-chloroazetidin-2-on-1-yl]-3-(4-chlorophenoxy)-3-trimethylacetylthio-propenoate
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 S）-6-[[（R）-1-羟乙基] -2-芳氧基青霉烯的立体选择性合成

  摘要：

  （5 R，6 S）-[（R）-1-羟乙基] -2-芳基氧基青霉烯可以通过（3 S /，4 R）-3-[（R）-1-羟乙基）的羟基定向氯化反应合成。] -4- ethylthioazetidinone（8）到（4小号）-4- chloroazetidinone（9）与随后环。

  DOI：

  10.1039/c39830001005

文献信息

• Stereoselective synthesis of a (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-aryloxy penem
  作者：Michael D. Cooke、Kevin W. Moore、Barry C. Ross、Susan E. Turner

  DOI：10.1039/c39830001005

  日期：——

  (5R,6S)-[(R)-1-Hydroxyethyl]-2-aryloxypenems can be synthesized through hydroxy group directed chlorinolysis of the (3S/,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-ethylthioazetidinone (8) to the (4S)-4-chloroazetidinone (9) with subsequent cyclisation.

  （5 R，6 S）-[（R）-1-羟乙基] -2-芳基氧基青霉烯可以通过（3 S /，4 R）-3-[（R）-1-羟乙基）的羟基定向氯化反应合成。] -4- ethylthioazetidinone（8）到（4小号）-4- chloroazetidinone（9）与随后环。