1,3-di(pyridine-2-yl)propane-1,3-dione | 129485-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di(pyridine-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,3-bis(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-hydroxy-1,3-dipyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 129485-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: YREJDANBEBFMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯金酸水合物 、 1,3-di(pyridine-2-yl)propane-1,3-dione 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  宝石重化金 (III) 配合物：合成、结构、亲金相互作用和催化活性

  摘要：

  我们提出了一种在单环化步骤中用四氯金酸从 1,3-二酮合成空气稳定的宝石-diaurated 金 (III) 化合物的协议。到目前为止，相关物种只能从将两个金原子紧密结合的鏻双（叶立德）配体中获得。由于缺乏这样的限制，我们的化合物显示出所有宝石重化碳中最长的 Au-Au 距离，范围从 3.26 到 3.32 Å。基于 CCSD(T) 计算结果的建模表明，我们的金 (III) 系统的亲金相互作用没有稳定化，而金 (I)宝石的直径为 9.1 kcal/mol 。这证明了分离空气稳定的宝石-重化金 (III) 配合物不需要亲金相互作用。我们展示新的gem -diaurated gold (III) 化合物在金催化的苯酚合成中具有活性，并且在N-炔丙基甲酰胺的环异构化中具有高活性；在这里，我们在恶唑形成方面获得了迄今为止已知的最高 TON，每个金原子超过 2500。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03479
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-吡啶甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.5h， 以29%的产率得到1,3-di(pyridine-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  宝石重化金 (III) 配合物：合成、结构、亲金相互作用和催化活性

  摘要：

  我们提出了一种在单环化步骤中用四氯金酸从 1,3-二酮合成空气稳定的宝石-diaurated 金 (III) 化合物的协议。到目前为止，相关物种只能从将两个金原子紧密结合的鏻双（叶立德）配体中获得。由于缺乏这样的限制，我们的化合物显示出所有宝石重化碳中最长的 Au-Au 距离，范围从 3.26 到 3.32 Å。基于 CCSD(T) 计算结果的建模表明，我们的金 (III) 系统的亲金相互作用没有稳定化，而金 (I)宝石的直径为 9.1 kcal/mol 。这证明了分离空气稳定的宝石-重化金 (III) 配合物不需要亲金相互作用。我们展示新的gem -diaurated gold (III) 化合物在金催化的苯酚合成中具有活性，并且在N-炔丙基甲酰胺的环异构化中具有高活性；在这里，我们在恶唑形成方面获得了迄今为止已知的最高 TON，每个金原子超过 2500。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03479

文献信息

• 10.1016/j.chempr.2024.07.002
  作者：Nakahara, Hikaru、Isshiki, Ryota、Kubo, Masayuki、Iizumi, Keiichiro、Muto, Kei、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.002

  日期：——

  requires the cleavage of a strong C–C bond. Herein, we introduce a cross-coupling method that effectively utilizes aromatic ketones as versatile aryl electrophiles. The cornerstone of our strategy is the transformation of aromatic ketones into aromatic esters via sequential Claisen and regioselective retro-Claisen condensations. The resulting esters are then capable of undergoing reactions with various nucleophiles

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。
• <i>Gem</i>-Diaurated Gold(III) Complexes: Synthesis, Structure, Aurophilic Interaction, and Catalytic Activity
  作者：Jonas F. Wunsch、Lukas Eberle、Joseph P. Mullen、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03479

  日期：2022.2.28

  no stabilization by aurophilic interactions for our gold(III) systems, compared to 9.1 kcal/mol for gold(I) gem-diauration. This demonstrates no aurophilic interactions are needed for the isolation of air stable gem-diaurated gold(III) complexes. We show the new gem-diaurated gold(III) compounds are active in the gold-catalyzed phenol synthesis and highly active in the cycloisomerization of an N-propargylcarboxamide;

  我们提出了一种在单环化步骤中用四氯金酸从 1,3-二酮合成空气稳定的宝石-diaurated 金 (III) 化合物的协议。到目前为止，相关物种只能从将两个金原子紧密结合的鏻双（叶立德）配体中获得。由于缺乏这样的限制，我们的化合物显示出所有宝石重化碳中最长的 Au-Au 距离，范围从 3.26 到 3.32 Å。基于 CCSD(T) 计算结果的建模表明，我们的金 (III) 系统的亲金相互作用没有稳定化，而金 (I)宝石的直径为 9.1 kcal/mol 。这证明了分离空气稳定的宝石-重化金 (III) 配合物不需要亲金相互作用。我们展示新的gem -diaurated gold (III) 化合物在金催化的苯酚合成中具有活性，并且在N-炔丙基甲酰胺的环异构化中具有高活性；在这里，我们在恶唑形成方面获得了迄今为止已知的最高 TON，每个金原子超过 2500。