4-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1,3-thiazole | 1151933-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: (4-amino-2-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(4-Amino-2-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1151933-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 307.804
• InChiKey: SQQMRHLWKAYSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到4-amino-5-(4-chlorobenzoyl)-2-(1-pyrrolidinyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新的2,4,5-三取代的1,3-噻唑和1,3-硒代唑

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过简单的一锅四步法实现的新2,4,5-三取代-1,3-噻唑和1,3-硒唑的合成。从氰基二硫代亚氨基碳酸二甲酯中可以以高收率获得预期的化合物，后者是制备所有1,3-噻唑和1,3-硒唑的常用原料。通过改变所用的胺和活化的卤化物，在噻唑和硒唑环上引入了化学多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.104

文献信息

• One-pot synthesis of new 2,4,5-trisubstituted 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles
  作者：David Thomae、Enrico Perspicace、Zhanjie Xu、Dorothée Henryon、Serge Schneider、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.104

  日期：2009.4

  In this work, we describe the synthesis of new 2,4,5-trisubstituted-1,3-thiazoles and 1,3-selenazole achieved by an easy one-pot four-step procedure. Expected compounds were obtained in good yield from dimethyl cyanodithioimidocarbonate, which was the common starting material for the preparation of all 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles. Chemical diversity was introduced on thiazole and selenazole rings

  在这项工作中，我们描述了通过简单的一锅四步法实现的新2,4,5-三取代-1,3-噻唑和1,3-硒唑的合成。从氰基二硫代亚氨基碳酸二甲酯中可以以高收率获得预期的化合物，后者是制备所有1,3-噻唑和1,3-硒唑的常用原料。通过改变所用的胺和活化的卤化物，在噻唑和硒唑环上引入了化学多样性。
• One-pot synthesis and biological evaluation of 2-pyrrolidinyl-4-amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)thiazole: A unique, highly active antimicrotubule agent
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Carlota Lopez Cara、Maria Kimatrai Salvador、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.013

  日期：2011.12

  A wide variety of small molecules with diverse molecular scaffolds inhibit microtubule formation. In this article we report a one-pot procedure for the preparation of a novel 2-(N-pyrrolidinyl)-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazole in which the size of the substituent at the C-2 position of the thiazole ring plays an essential role in compound activity. The most active agent (31) inhibited at sub-micromolar concentrations the growth of tumor cell lines. It also inhibited tubulin polymerization with an activity quantitatively similar to that of CA-4, and treatment of HeLa cells resulted in their arrest at the G2-M phase of the cell cycle. Furthermore, 3f was effective against multidrug resistant cancer cells and inhibited the growth of the HT-29 xenograft in a nude mouse model. This indicated that 31 is a promising new antimitotic agent with encouraging preclinical potential. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.