1-t-Butoxy-3-methylcyclohexen | 40648-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-t-Butoxy-3-methylcyclohexen
• 英文别名: 1-tert-Butoxy-3-Methylcyclohexene；3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexene
• CAS: 40648-24-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LNFFARVHBDBDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-甲基环己烯 、 potassium tert-butylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-t-Butoxy-3-methylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  1-卤代环己烯和甲基取代的1-卤代环己烯与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88141-9

文献信息

• Reactions of 1-halocyclohexenes and methyl substituted 1-halocyclohexenes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、F.P. Corson、R. Fitzgerald、K.A. Frost

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88141-9

  日期：1972.1

  Reactions of 1-halocyclohexenes and 1-halo-4-methylcyclohexenes with potassium t-butoxide (t-BuOK) in dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran have been shown to take place by three competing dehydrohalogenation mechanisms. These are: dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a cyclohexyne; dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a 1,2-cyclohexadiene: and prototropic rearrangement to

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。