1,1,4,4-tetraphenyl-3,6-bis(trimethylsilyl)hex-1,2-dien-5-yne | 1095216-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetraphenyl-3,6-bis(trimethylsilyl)hex-1,2-dien-5-yne
• CAS: 1095216-69-5
• 化学式: C₃₆H₃₈Si₂
• 分子量: 526.869
• InChiKey: IQDFWDABFQGFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到1,1,4,4-tetraphenyl-3,6-bis(trimethylsilyl)hex-1,2-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  宝石-二苯炔基单元的复杂组装

  摘要：

  虽然选择性炔丙基 - 与丙二烯 - 攻击（特别是炔基硅烷）的优化程序已被证明与炔丙基中心的许多取代模式兼容，但二芳基炔丙基亲电试剂的情况仍然存在问题。1,1-二苯基炔丙醇 [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] 在各种酸存在下（并且不存在其他亲核试剂）的内在反应性因此被证明系统地调查。单苯基类似物 [R–C≡C–CH(Ph)OH] 可提供预期的双（苯基炔丙基）醚，而二苯基形式经过复杂但选择性很高的过程以提供各种结构类型：取决于所使用的酸，二烯，获得了丙炔、茚基丙二烯、茚满酮或稠合的四环和五环。当在炔基硅烷存在下进行反应时，炔基硅烷能够起到竞争亲核试剂的作用，预期的炔丙基取代产物——二炔基二苯基甲烷或其异构体——从未观察到。然而，迄今为止未知的简单碳氢化合物二乙炔基和二丙炔基二苯基甲烷可以通过四步序列以低收率获得，包括亚丙叉基和炔基钌中间体。 (© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800711