(S)-2-(2-hydroxy-3-hexyl)-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene | 158732-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxy-3-hexyl)-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
• 英文别名: 2-[(2S)-2-hydroxyhexyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 158732-45-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: MNHULIZVYOZHMP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxy-3-hexyl)-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-(-)-5-butyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 正丁基锂 、 monoacylated tartaric acid-borane complex (CAB complex-6b) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(2-hydroxy-3-hexyl)-4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839

文献信息

• Sato, Masayuki; Sunami, Satoshi; Sugita, Yoshiaki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 7, p. 1435 - 1444
  作者：Sato, Masayuki、Sunami, Satoshi、Sugita, Yoshiaki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.
  作者：Masayuki SATO、Satoshi SUNAMI、Yoshiaki SUGITA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.839

  日期：——

  A novel enantioselective synthesis of 1, 3-dioxin-4-ones having a 2-hydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by chiral tartaric acid-derived acylborane-mediated aldol condensation of the silyl enol ether derived from 6-methyl-derivatives of 1, 3-dioxin-4-one with achiral aldehydes.

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。