3-(4-tert-butylphenoxy)benzothiophene-2-aldehyde | 1210329-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-tert-butylphenoxy)benzothiophene-2-aldehyde
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenoxy)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde；3-(4-Tert-butylphenoxy)-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1210329-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: RWOJWVOQYCYBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenoxy)benzothiophene-2-aldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-tert-butyl-11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]chromone
  参考文献：
  名称：

  一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成 苯并噻吩并[3,2-b]色酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物的方法，在无金属条件下，以水为溶剂，离子液体促进3‑芳氧基苯并噻吩‑2‑醛的交叉脱氢偶联反应，有效的合成了苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物，反应在克级规模下也能很好的发生反应，促进剂循环使用5次后活性无明显下降。

  公开号：

  CN104725399B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-甲醛 、 4-叔丁基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-(4-tert-butylphenoxy)benzothiophene-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯酚的铜催化芳基化：空间位阻和杂芳基二芳基醚的合成

  摘要：

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。

  DOI：

  10.1021/jo9026935

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• 一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成 苯并噻吩并[3,2-b]色酮类化合物的方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN104725399B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物的方法，在无金属条件下，以水为溶剂，离子液体促进3‑芳氧基苯并噻吩‑2‑醛的交叉脱氢偶联反应，有效的合成了苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物，反应在克级规模下也能很好的发生反应，促进剂循环使用5次后活性无明显下降。