4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 175676-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4-Fluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole；4-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 175676-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₄N₂O₂S
• 分子量: 384.354
• InChiKey: YCCBRJMWVFPZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到ethyl(4-(4-fluorophenyl)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,4-substituted pyrazoles for the treatment of inflammation

  摘要：

  一类吡唑基化合物用于治疗炎症和炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式II定义：其中R.sup.1从氢代基、烷基、烯基、芳基烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、芳基氨基甲酰基烷基、杂环烷基和烷氧基甲酰基中选择；其中R.sup.3是芳基，在可取代位置上取代为卤素；其中R.sup.4从氢代基和卤代烷基中选择；其中R.sup.5从烷基和氨基中选择；或其药用可接受的盐或前药。

  公开号：

  US05486534A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone 在 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-diarylpyrazoles: Potent and selective inhibitors of cyclooxygenase-2

  摘要：

  A series of 3,4-diarylpyrazoles was synthesized and evaluated for their ability to selectively inhibit cyclooxygenase-2 (COX-2). A number of potent and selective inhibitors were identified and found to have oral anti-inflammatory activity in a rat carrageenan-induced foot pad edema assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00372-7

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL BENZENESULFONAMIDES FOR USE IN VETERINARY THERAPIES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLYL BENZENESULFONAMIDES SUBSTITUES DESTINES A ETRE UTILISES DANS DES THERAPIES VETERINAIRES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997011704A1

  公开（公告）日：1997-04-03

  (EN) A method of using pyrazolyl benzenesulfonamide compounds in treating inflammation and inflammation-related disorders in animals.(FR) L'invention porte sur un procédé d'utilisation de composés de pyrazolyl benzènesulfonamides dans le traitement d'inflammations et de troubles liés à des inflammations chez les animaux.

  一种使用吡唑基苯磺酰胺类化合物治疗动物炎症和与炎症相关的疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES SUBSTITUES DE PYRAZOLYL UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003095430A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to substituted pyrazolyl derivatives of Formula III, compositions comprising such, intermediates, methods of making substituted pyrazolyl derivatives, and methods for treating cancer, inflammation, and inflammation-associated disorders, such as arthritis.

  本发明涉及公式III的取代吡唑衍生物，包括这种衍生物的组合物、中间体、制备取代吡唑衍生物的方法，以及用于治疗癌症、炎症和与炎症相关的疾病，如关节炎的方法。
• Substituted pyrazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05580985A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyciicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R.sup.3 is aryl substituted at a substitutable position with halo; wherein R.sup.4 is selected from hydrido and haloalkyl; and wherein R.sup.5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt or prodrug thereof.

  描述了一类吡唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式II定义：##STR1##其中R.sup.1选自氢，烷基，烯基，芳基烷基，炔基，氰基烷基，羧基烷基，氨基甲酰基烷基，芳基氨基甲酰基烷基，杂环基烷基和烷氧基羧基烷基；其中R.sup.3为芳基，在可替换位置上被卤素取代；其中R.sup.4选自氢和卤代烷基；其中R.sup.5选自烷基和氨基；或其药学上可接受的盐或前药。
• 3,4 - substituted pyrazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1127878A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  A class of pyrazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: wherein R1 is selected from alkyl, aralkyl, alkynyl, cyanoalkyl, carboxyalkyl, aminocarbonylalkyl, arylaminocarbonylalkyl, heterocyclicalkyl, and alkoxycarbonylalkyl; wherein R3 is aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals independently selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, arylamino, heterocyclo and nitro; wherein R4 is haloalkyl; and wherein R5 is selected from alkyl and amino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的吡唑化合物。特别感兴趣的化合物由式 II： 其中 R1 选自烷基、芳烷基、炔基、氰基烷基、羧基烷基、氨基羰基烷基、芳基氨基羰基烷基、杂环烷基和烷氧基羰基烷基；其中 R3 是芳基，可任选地被一个或多个独立选自卤代、烷硫基、烷亚磺酰基、烷基、氰基、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、N-烷基-N-芳基氨基羰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、杂环烷基和硝基的基团取代；其中 R4 为卤代烷基；R5 选自烷基和氨基；或其药学上可接受的盐。
• [EN] 1,5-DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DU 1,5-DIPHENYLE PYRAZOLE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995015315A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A class of 1,5-diphenyl pyrazoles is described for the treatment of inflammation, including treatment of pain and disorders such as arthritis. Compounds of particular interest are of formula (I), wherein R1 is methylsulfonyl; wherein R2 is selected from -CF3, -CF2Cl, -CF2H, -CF2CF3 and -CF2CF2CF3; and wherein R3 is fluoro or chloro; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de 1,5-diphényl pyrazoles utilisables pour le traitement des inflammations, y compris le traitement des douleurs et troubles tels que l'arthrite. Les composés présentant un intérêt tout particulier sont conformes à la formule générale (I) où R1 est méthylsulfonyl; où R2 est sélectionné dans le groupe -CF3, -CF2Cl, -CF2H, -CF2CF3 et -CF2CF2CF3; et où R3 est fluoro ou chloro ou un de ses sels compatibles sur le plan pharmaceutique.

  一种1,5-二苯基吡罗素类化合物用于治疗炎症，包括治疗疼痛和类风湿性关节炎等病症。其中，最有研究价值的化合物是遵循公式（I），其中 R1 是甲基硫fonyl；R2 选自 -CF3、-CF2Cl、-CF2H、-CF2 和 -CF2CF2 ；R3 为氟或氯或其药用上可接受的盐。