4-bromo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one | 1309362-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
• 英文别名: 4-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-one
• CAS: 1309362-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: KOJODIWTYFARLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-bromo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one 在 铜 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-4（1 H）-喹诺酮与各种含氮亲核试剂的一般铜粉催化乌尔曼型反应

  摘要：

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。

  DOI：

  10.1021/jo200680j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one 在 MPHT 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-bromo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-4（1 H）-喹诺酮与各种含氮亲核试剂的一般铜粉催化乌尔曼型反应

  摘要：

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。

  DOI：

  10.1021/jo200680j

文献信息

• A General Copper Powder-Catalyzed Ullmann-Type Reaction of 3-Halo-4(1<i>H</i>)-quinolones With Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo200680j

  日期：2011.6.17

  3-(N-Substituted) 4(1H)-quinolinones were synthesized using the copper-catalyzed Ullmann C–N bond forming strategy in moderate to quantitative yields. Starting from 3-halo-4(1H)-quinolones, various nucleophiles including amides, lactams, sulfonamides and NH-containing azoles have been used successfully. In all cases, the reactions take place rapidly in toluene and proceed by using copper powder as

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。