methyl 3-(3-t-butoxycarbonylaminothien-2-yl)propenoate | 212570-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(3-t-butoxycarbonylaminothien-2-yl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 212570-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: XCJCSDULSVZRLD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-t-butoxycarbonylaminothien-2-yl)propenoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.3h， 以55%的产率得到methyl (E)-3-(3-aminothiophen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基噻吩衍生物的α-Vinylation。6-官能化噻吩并[3,2-b]吡啶的合成

  摘要：

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00565-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴噻吩-3-基)氨基甲酸叔丁酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(3-t-butoxycarbonylaminothien-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-噻吩基氨基甲酸酯的α取代：烷基化，乙烯基化和Pd催化的偶联反应

  摘要：

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00173-3

文献信息

• α-Vinylation of β-aminothiophene derivatives. Synthesis of 6-functionalized thieno[3,2-b]pyridines
  作者：M'hamed Berkaoui、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00565-1

  日期：1998.7

  acid-catalyzed reductive α-alkylation of β-aminothiophenes was applied to the N-(thien-3-yl)acetamide and alkyl N-(thien-3-yl)carbamates. Without reduction, β-amino α-vinylthiophenes were obtained when α-branched aldehydes were used. β-(3-Aminothien-2-yl)α,β-unsaturated ketones, esters and nitriles were also prepared from the corresponding α-functionalized acetals. These amines are intermediates in the formation

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。
• α-Substitution of β-Thienylcarbamates: Alkylation, Vinylation and Pd-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00173-3

  日期：2000.5

  Acid catalyzed α-alkylation of 4, using α-branched or functionalized aldehydes, has allowed the synthesis of divinylthiophenes 13 and thieno[3,2–b]pyridines 14–16, respectively. Pd-catalyzed coupling reactions involving halo- or dihalothienylcarbamates 10, 17, 18 were studied. One or two alkenyl, alkynyl, aryl groups were introduced on the thiophene nucleus.

  的trilithio衍生物的反应二-吨-丁基噻吩-3,4- diyldicarbamate 4与烷基卤化物已经导致2- alkylthiophenedicarbamates 9和11和4- alkylthieno [3,4-d]咪唑酮12。酸催化的α-烷基化4，使用α-支化或官能化的醛，已经允许divinylthiophenes的合成13和噻吩并[3,2-B]吡啶14 - 16，分别。Pd催化的偶联涉及卤代反应或dihalothienylcarbamates 10，17，18被研究了。在噻吩核上引入一个或两个烯基，炔基，芳基。