methyl (E)-3-(3-aminothiophen-2-yl)prop-2-enoate | 75877-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-aminothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 75877-27-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: OZSVKDXTHNPNKD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基乙醛缩二甲醇 、 methyl (E)-3-(3-aminothiophen-2-yl)prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基噻吩衍生物的α-Vinylation。6-官能化噻吩并[3,2-b]吡啶的合成

  摘要：

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00565-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-t-butoxycarbonylaminothien-2-yl)propenoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.3h， 以55%的产率得到methyl (E)-3-(3-aminothiophen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基噻吩衍生物的α-Vinylation。6-官能化噻吩并[3,2-b]吡啶的合成

  摘要：

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00565-1

文献信息

• GRONOWITZ S.; ANDER I., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 135-144
  作者：GRONOWITZ S.、 ANDER I.

  DOI：——

  日期：——
• α-Vinylation of β-aminothiophene derivatives. Synthesis of 6-functionalized thieno[3,2-b]pyridines
  作者：M'hamed Berkaoui、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00565-1

  日期：1998.7

  acid-catalyzed reductive α-alkylation of β-aminothiophenes was applied to the N-(thien-3-yl)acetamide and alkyl N-(thien-3-yl)carbamates. Without reduction, β-amino α-vinylthiophenes were obtained when α-branched aldehydes were used. β-(3-Aminothien-2-yl)α,β-unsaturated ketones, esters and nitriles were also prepared from the corresponding α-functionalized acetals. These amines are intermediates in the formation

  将β-氨基噻吩的酸催化的还原α-烷基化作用于N-（噻吩-3-基）乙酰胺和N-（噻吩-3-基）氨基甲酸酯烷基。当不还原时，当使用α-支化醛时，获得β-氨基α-乙烯基噻吩。还从相应的α-官能化缩醛制备了β-（3-氨基噻吩-2-基）α，β-不饱和酮，酯和腈。这些胺是形成在吡啶环的β位带有官能团的噻吩并[3，2-b]吡啶的中间体。