1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate | 1065182-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 7-O-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)indole-1,7-dicarboxylate
• CAS: 1065182-03-7
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₄S
• 分子量: 494.45
• InChiKey: KXQWGRLEJRNYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-3-[(3-exo)-8,8-dioxido-8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-1H-indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118724

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-7-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 二氯甲烷 、 1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以was obtained as a yellow residue (3.06 g, 103%)的产率得到1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole carboxamides as IKK2 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型吲哚羧酰胺类化合物。具体而言，本发明涉及符合式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R4和m的定义如本文所述。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎，哮喘，鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺病）。因此，本发明进一步涉及包括本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包括本发明化合物的制药组合物抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  US08372875B2
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-7-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 二氯甲烷 、 1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以was obtained as a yellow residue (3.06 g, 103%)的产率得到1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 5-bromo-3-(8-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1H-indole-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE CARBOXAMIDES AS IKK2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型吲哚羧酰胺化合物。具体而言，本发明涉及符合式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20120040958A1

文献信息

• US8071584B2
  申请人：——

  公开号：US8071584B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• US8372875B2
  申请人：——

  公开号：US8372875B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• WO2008/118724
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDOLE CARBOXAMIDES AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20120040958A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention is directed to novel indole carboxamide compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and m are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, rhinitis, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型吲哚羧酰胺化合物。具体而言，本发明涉及符合式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Indole carboxamides as IKK2 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08071584B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and m are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, rhinitis, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型的吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及式（I）所示的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明所述的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。