3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,5-bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-ol | 349648-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,5-bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 349648-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 324.568
• InChiKey: INUWZJVOACJDNS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,5-bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-ol 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 calcium 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,5S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-tetradecane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,5-bis-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-C₃-Symmetric Tertiary Alcohol Building Block via Group-Selective Hydroalumination:  A Synthesis of (−)-Malyngolide

  摘要：

  The stereocontrolled preparation of tertiary alcohol 4 and its TMS surrogate 5, which share a pseodo-C-3-symmetry, is described, Compound 4 was used for the synthesis of (-)-malyngolide.

  DOI：

  10.1021/ol015943v