benzyl 6--L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylamino>-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 136860-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6--L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylamino>-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl [4-[(2S)-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methylamino]pentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl] carbonate
• CAS: 136860-13-4
• 化学式: C₅₇H₆₆N₆O₁₅
• 分子量: 1075.18
• InChiKey: HRYCHXVHMWSYMC-FPTRXLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6--L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylamino>-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-(L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylamido)-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucin]脑啡肽相关的糖偶联物：结构新颖的抗HIV-1的药物。

  摘要：

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740505
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-O-carbobenzyloxy-L-tyrosylglycylglycine 、 benzyl 6-deoxy-(L-phenylalanyl-L-leucylamino)-β-D-glucopyranoside trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 benzyl 6--L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucylamino>-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [5-Leucin]脑啡肽相关的糖偶联物：结构新颖的抗HIV-1的药物。

  摘要：

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740505

文献信息

• [5-Leucin]enkephalin-Related Glycoconjugates: Structurally Novel Agents Effective against HIV-1
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat、Andreas Pfützner、Haryadi Suhartono、Helga Rübsamen-Waigmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740505

  日期：1991.8.7

  A series of [Leu5]enkephalin-related glycoconjugates with an ester-, ether-, or amide-type linkage were synthesized and evaluated for antiviral activity against HIV-1 in a cell-culture system using peripheral blood lymphocytes. All tested glycoconjugates exhibited a certain antiviral activity which was significantly higher than the activity of the parent peptide compound itself. These results indicate

  合成了一系列具有酯，醚或酰胺型键的[Leu 5 ]脑啡肽相关的糖缀合物，并在使用外周血淋巴细胞的细胞培养系统中评估了其对HIV-1的抗病毒活性。所有测试的糖缀合物均显示出一定的抗病毒活性，该活性明显高于母体肽化合物本身的活性。这些结果表明，阿片肽的合成糖缀合物是抗HIV剂开发的良好候选者。