(6'R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-6',7'-epoxy-2'-octenyl)benzyl alcohol | 844868-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6'R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-6',7'-epoxy-2'-octenyl)benzyl alcohol
• 英文别名: (6'R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(3'7'-dimethyl-6'-epoxy-2'-octenyl)-benzyl alcohol；2-[(E)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl]-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 844868-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: FPTNVAPVDGZEMF-MISVVRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-6',7'-epoxy-2'-octenyl)benzyloxy](tert-butyl)(dimethyl)silane	844868-75-3	C30H54O4Si2	534.927
  ——	[3-(3'7'-dimethyl-2-octen-6'S,7'-diol)-4-(tert-butyldimethyl-siloxy)-5-methoxy-benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane	844868-72-0	C30H56O5Si2	552.943
  ——	[4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-3-(3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane	474970-89-3	C30H54O3Si2	518.928
  ——	(S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (E)-(S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-phenyl]-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-hex-4-enyl ester	844868-73-1	C39H64O7Si2	701.104

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-6',7'-epoxy-2'-octenyl)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (7R,8aR,10aR)-7-hydroxy-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3'7'-dimethyl-2-octen-6'S,7'-diol)-4-(tert-butyldimethyl-siloxy)-5-methoxy-benzyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6'R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-6',7'-epoxy-2'-octenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成

  摘要：

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo048444r

文献信息

• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SCHWEINFURTHINES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2005092878A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• Synthesis of Nonracemic 3-Deoxyschweinfurthin B
  作者：Jeffrey D. Neighbors、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo048444r

  日期：2005.2.1

  Synthesis of nonracemic 3-deoxyschweinfurthin B has been accomplished through a synthetic sequence including a key cascade cyclization of an epoxy olefin. The intermediate epoxide could be prepared as a single enantiomer through an AD-mix-α (or AD-mix-β) oxidation, and the stereochemistry of the epoxide has been shown to control formation of the two additional stereogenic centers created through the

  非外消旋3-脱氧天鹅绒素B的合成已经通过包括对环氧烯烃的关键级联环化的合成序列来完成。中间环氧化物可通过AD-mix-α（或AD-mix-β）氧化制备为单个对映体，并且环氧化物的立体化学已显示出可控制通过环化作用形成的两个另外的立体异构中心的形成。在国家癌症研究所的60细胞系抗癌试验中，发现合成的3-deoxyschweinfurthin B具有有效的差异活性。这代表了四环schweinfurthin骨架的首次合成，证实了我们的整体合成策略，并提供了第一个schweinfurthin类似物，其活性略高于天然产物。