phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 369631-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 369631-90-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: JRZKMCCXUTUBSA-CDICLKDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabinohexapyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素兰霉素A和E的2-脱氧三糖糖基的合成。

  摘要：

  已经描述了抗肿瘤抗生素兰霉素A和E的2-脱氧三糖糖基的合成。该合成涉及用于合成2-脱氧β-连接的二糖的异头O-烷基化，叔丁基二氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基催化的α-选择性L-古丁糖基化和4,4'-二叔丁基联苯锂介导的还原反应脱苄基化和伴随的还原性锂化消除，以生产2-脱氧三糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的正式合成——核苷类抗生素的一种成分，阿米西汀家族

  摘要：

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。

  DOI：

  10.1081/scc-100104831

文献信息

• TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2529-2532
  作者：TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• FORMAL SYNTHESIS OF CYTOSAMINE—A COMPONENT OF NUCLEOSIDE ANTIBIOTICS, THE AMICETIN FAMILY
  作者：Hideyuki Sugimura、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1081/scc-100104831

  日期：2001.1

  A facile route to a synthetic precursor of the nucleoside antibiotics, amicetins, was investigated employing stable phenyl thioglycosides as key building blocks.

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。
• Synthesis of the 2-deoxy trisaccharide glycal of antitumor antibiotics landomycins A and E
  作者：Xiaohua Li、Justin Woodward、Ali Hourani、Danyang Zhu、Sabrine Ayoub、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.031

  日期：2016.7

  Synthesis of the 2-deoxy trisaccharide glycal of antitumor antibiotics landomycins A and E has been described. The synthesis involves an anomeric O-alkylation for the synthesis of 2-deoxy beta-linked disaccharide, a tert-butyldimethylsilyl triflate-catalyzed alpha-selective L-rhodinosylation, and a lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenyl-mediated reductive debenzylation and concomitant reductive lithiation-elimination

  已经描述了抗肿瘤抗生素兰霉素A和E的2-脱氧三糖糖基的合成。该合成涉及用于合成2-脱氧β-连接的二糖的异头O-烷基化，叔丁基二氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基催化的α-选择性L-古丁糖基化和4,4'-二叔丁基联苯锂介导的还原反应脱苄基化和伴随的还原性锂化消除，以生产2-脱氧三糖。