(1R,2R)-2-Nitromethyl-1-phenyl-pentane-1-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 412021-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-Nitromethyl-1-phenyl-pentane-1-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (1R,2R)-2-(nitromethyl)-1-phenylpentane-1-sulfonate
• CAS: 412021-24-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₀S
• 分子量: 529.609
• InChiKey: UEDDICWJJAILJG-IUSWFGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Nitromethyl-1-phenyl-pentane-1-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R,R)-2-nitromethyl-1-phenylpentane-1-sulfonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锂化磺酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成：α,β-二取代 γ-硝基和 β-烷氧羰基甲基磺酸盐的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  描述了锂化的对映体纯磺酸盐与硝基烯烃的非对映选择性迈克尔加成。通过使用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基α-D-别呋喃糖作为廉价且易于获得的手性助剂获得高度不对称诱导。助剂的无外消旋裂解产生 α,β-二取代的 γ-硝基甲基磺酸盐。裂解条件的变化通过 Meyer 反应产生 α,β-二取代的 β-烷氧基羰基磺酸盐（de ≥ 98%，ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34368
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-nitropent-1-ene 、 Phenyl-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Nitromethyl-1-phenyl-pentane-1-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 、 (1R,2R)-2-Nitromethyl-1-phenyl-pentane-1-sulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锂化磺酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成：α,β-二取代 γ-硝基和 β-烷氧羰基甲基磺酸盐的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  描述了锂化的对映体纯磺酸盐与硝基烯烃的非对映选择性迈克尔加成。通过使用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基α-D-别呋喃糖作为廉价且易于获得的手性助剂获得高度不对称诱导。助剂的无外消旋裂解产生 α,β-二取代的 γ-硝基甲基磺酸盐。裂解条件的变化通过 Meyer 反应产生 α,β-二取代的 β-烷氧基羰基磺酸盐（de ≥ 98%，ee > 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34368

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α- and α,β-Substituted β-Alkoxycarbonyl Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Jean-Claude Adelbrecht、Wacharee Harnying

  DOI：10.1055/s-2005-872164

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of substituted p-alkoxycarbonyl sulfonates is described. Enantiopure α-substituted P-alkoxycarbonyl sulfonates can be obtained via u-alkylation of metalated sulfonates bearing 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-u-D-allofuranose as the chiral auxiliary with alkyl bromoacetates. α,β-Di-substituted P-alkoxycarbonyl sulfonates were prepared starting from the corresponding enantiopure

  描述了取代的对烷氧基羰基磺酸盐的有效不对称合成。对映体纯 α-取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐可以通过以 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-uD-别呋喃糖作为手性助剂的金属化磺酸盐与溴代乙酸烷基酯的 u-烷基化来获得。通过使用 TFA 裂解手性助剂并同时引起 Meyer 反应，从相应的对映纯 γ-硝基磺酸盐开始制备 α,β-二取代的 P-烷氧基羰基磺酸盐。
• Asymmetric Michael Addition of Chiral Lithiated Sulfonates to Nitroalkenes: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted γ-Nitro and β-Alkoxycarbonyl Methyl Sulfonates
  作者：Dieter Enders、Otto Berner、Nicola Vignola、Wacharee Harnying

  DOI：10.1055/s-2002-34368

  日期：——

  The diastereoselective Michael addition of lithiated enantiopure sulfonates to nitroalkenes is described. High asymmetric inductions were obtained by using 1,2:5,6-di-O-isopropylideneα-D-allofuranose as a cheap and easilyavailable chiral auxiliary. Racemization-free cleavage of the auxiliary led to α,β-disubstituted γ-nitro methyl sulfonates. A change of the cleavage conditions resulted in α,β-disubstituted

  描述了锂化的对映体纯磺酸盐与硝基烯烃的非对映选择性迈克尔加成。通过使用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基α-D-别呋喃糖作为廉价且易于获得的手性助剂获得高度不对称诱导。助剂的无外消旋裂解产生 α,β-二取代的 γ-硝基甲基磺酸盐。裂解条件的变化通过 Meyer 反应产生 α,β-二取代的 β-烷氧基羰基磺酸盐（de ≥ 98%，ee > 98%）。