6-Fluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 74011-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 74011-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 337.326
• InChiKey: RPXDRZBUEUOUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Fluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Antibakteriell wirksame Chinoloncarbonsäureester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0205029A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  Die Erfindung betrifft Chinoloncarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel für die parenterale Anwendung. Die Chinoloncarbonsäureester entsprechen den Formeln (I) und (II) in denen die Reste A, B, Z, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及喹诺酮羧酸酯、其制备工艺和含有这些化合物的肠外应用抗菌剂。 喹诺酮羧酸酯符合式 (I) 和 (II) 其中自由基 A、B、Z、R1、R2 和 R3 的含义见说明。
• Regioselective Nucleophilic Substitution of Halogen Derivatives of 1-Substituted 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acids
  作者：István Hermecz、Lelle Vasvári-Debreczy、Benjamin Podányi、Géza Kereszturi、Mária Balogh、Ágnes Horváth、Péter Várkonyi

  DOI：10.3987/com-98-8143

  日期：——

  The rate of the nucleophilic displacement of the fluoro atom of 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate could be enhanced either by the introduction of further fluoro atom(s) into position(s) 6 and/or 8, or by the formation of a boron chelate (e.g. 3). The regioselectivity of the nucleophilic substitution of the chloro atom in 1-substituted 6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids could also be enhanced by the formation of a boron chelate (e.g. 7).