3-Ethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BACDCBUEYBFLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-ethyl-3-iodo-1,2-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the halohydroxylation of cyclohexadienediols

  摘要：

  The halohydroxylation of a number of cyclohexadienediol derivatives has been investigated. The selectivity of the reaction as a function of the type of substituent on the diene, protecting group of the diol functionality, halonium donor, medium polarity, and temperature is described. Best selectivity is obtained for iodohydrin formation. The course of the reaction for these dienic systems is heavily dependent on steric factors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.109

文献信息

• US5093514A
  申请人：——

  公开号：US5093514A

  公开（公告）日：1992-03-03
• US5420361A
  申请人：——

  公开号：US5420361A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5470728A
  申请人：——

  公开号：US5470728A

  公开（公告）日：1995-11-28
• [EN] BASE-CATALYZED DEHYDRATION OF SUBSTITUTED CIS-1,2-DIHYDROXYCYCLOHEXA-3,5-DIENES
  申请人：——

  公开号：WO1992010455A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] Procédé permettant de déshydrater des composés représentés par la formule (I), dans laquelle -R représente -CH=CH2, -CH=CH, -C=N ou (a) dans une solution aqueuse de ce dernier. Si R représente -CH=CH2 ou -C=CH, la température est de préférence au moins égale à 50 °C et idéalement elle est comprise entre 75 et 100 °C. La base est au moins égale à 0,1 N et de préférence elle est comprise entre 1,0 et 8 N. Les bases préférées représentent NaOH, KOH et C5OH. Si -R représente C=N, la température est, de préférence, comprise entre 20 et 50 °C.
  [EN] A process for dehydrating compounds of formula (I), where -R is -CH=CH2?, -C=CH, -C=N or (a) in an aqueous solution thereof is disclosed. In the case where R is -CH=CH2? or -C=CH, the temperature is preferably at least 50 C and preferably 75 to 100 C. The base is at least 0.1 N and preferably 1.0 to 8 N. Preferred bases are NaOH, KOH and C5?OH. In the case where -R is C=N, the temperature preferably is 20 to 50 C.
• [EN] FORMATION OF AND DEHYDRATON OF HYDROXYLATED DIPHENYLACETYLENES<br/>[FR] PRODUCTION ET DESHYDRATATION DE DIPHENYLACETYLENES HYDROXYLES
  申请人：BIO-TECHNICAL RESOURCES LP

  公开号：WO1995030764A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The production of cis-dihydrodiol compounds of formula (1) where n is 0 or 1 (preferably 0) by the microbial oxidation of a compound of formula (2) using a mutant of a $i(Pseudomonas) bacteria at 25 °C to 35 °C and pH 6-8 is disclosed. Further treatment of the cis-dihydrodiol compound with an aqueous basic solution will produce the corresponding 3-dihydrodiphenylacetylene whereas further treatment of the cis-dihydrodiol compound with an aqueous acidic solution will produce the corresponding 2-hydroxy acetylene.(FR) L'invention se rapporte à la production de composés cis-dihydrodiol de la formule (1) dans laquelle n vaut 0 ou 1 (de préférence 0), production réalisée par l'oxydation microbienne d'un composé de la formule (2) mettant en ÷uvre un mutant d'une bactérie $i(Pseudomonas) à une température comprise entre 25 °C et 35 °C et à un pH compris entre 6 et 8. Un traitement ultérieur du composé cis-dihydrodiol avec une solution basique, aqueuse permettra d'obtenir le 3-dihydrodiphénylacétylène correspondant, et un autre traitement du composé cis-dihydrodiol avec une solution acide aqueuse permettra d'obtenir l'acétylène 2-hydroxy correspondant.