6-Methyl-Benzofuro<2,3-c>Quinolin-N-Oxid | 70751-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-Benzofuro<2,3-c>Quinolin-N-Oxid
• 英文别名: 6-methyl-benzo[4,5]furo[3,2-c]quinoline 5-oxide；6-Methyl-5-oxido-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-5-ium
• CAS: 70751-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: UJPUHEGCHGLEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Methyl-Benzofuro<2,3-c>Quinolin-N-Oxid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315

文献信息

• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MAEDA O.; HAYASHI A.; HAYASHI I.; TABATA K.; KON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 487-491
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MAEDA O.、 HAYASHI A.、 HAYASHI I.、 TABATA K.、 KON+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of benzofuroquinolines. I. Some benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and benzofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Maeda、Akemi Hayashi、Ichihiro Hayashi、Kazuko Tabata、Masako Kondo

  DOI：10.1002/jhet.5570160315

  日期：1979.4

  Benzofuro[2,3-b]quinoline (Ia) and its 11-methyl derivative (Ib) were synthesized by demethylcyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-ones (VIa,b). Benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid (Id) was synthesized by chlorination followed by the action of potassium hydroxide of a lactone (IX) prepared by demethyl-cyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。