(4R)-3-piperidinyl-carbonyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline | 263747-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-piperidinyl-carbonyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: piperidin-1-yl-[(4R)-1,2,4-trimethyl-4H-quinolin-3-yl]methanone
• CAS: 263747-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: UNKKJIISTURGKF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-piperidinyl-carbonyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline 在 苯甲酰甲酸甲酯 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(R)-3-piperidinylcarbonyl-1,2,4-trimethylquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  羰基的取向决定了NAD模型化合物在1,2- / 1,4-还原中的区域选择性和对映选择性。

  摘要：

  通过手性NADH模型化合物（4）还原具有喹啉环系统的旋光性轴向手性NAD模型化合物（1），得到1，2-和1，4-二氢喹啉的混合物。羰基的取向控制反应过渡态的分子排列，并决定产物的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048983i
• 作为产物：
  描述：

  3-(piperidinylcarbonyl)-2,4-dimethylquinoline 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-3-piperidinyl-carbonyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉型NADH模型化合物与苯甲酰基甲酸酯的高反应性和立体定向反应

  摘要：

  带有二氢喹啉环的NADH模型化合物可以以很高的反应性和立体特异性还原苯甲酰甲酸甲酯。手性柱HPLC分别有效分离和分析NADH和NAD模型化合物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02227-3

文献信息

• Carbonyl Orientation Determines Regio- and Enantioselectivity in 1,2-/1,4-Reduction of an NAD Model Compound
  作者：Yuji Mikata、Shiho Aida、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/ol048983i

  日期：2004.8.1

  An optically active, axially chiral NAD model compound(1) with a quinoline ring system was reduced by the chiral NADH model compound (4), affording a mixture of 1,2- and 1,4-dihydroquinolines. The carbonyl orientation governs the molecular arrangement in the transition state of the reaction and determines the regio- and enantioselectivity of the product.

  通过手性NADH模型化合物（4）还原具有喹啉环系统的旋光性轴向手性NAD模型化合物（1），得到1，2-和1，4-二氢喹啉的混合物。羰基的取向控制反应过渡态的分子排列，并决定产物的区域和对映选择性。
• Highly reactive and stereospecific reaction of quinoline-type NADH model compounds with methyl benzoylformate
  作者：Yuji Mikata、Kayo Hayashi、Kiyoko Mizukami、Sawako Matsumoto、Shigenobu Yano、Norimasa Yamazaki、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02227-3

  日期：2000.2

  NADH model compounds with a dihydroquinoline ring can reduce methyl benzoylformate with very high reactivity and stereospecificity. Chiral column HPLC is effective in the separation and analysis of enantiomers of NADH and NAD model compounds, respectively.

  带有二氢喹啉环的NADH模型化合物可以以很高的反应性和立体特异性还原苯甲酰甲酸甲酯。手性柱HPLC分别有效分离和分析NADH和NAD模型化合物的对映异构体。
• Consideration of molecular arrangements in regio- and enantioselective reduction of an NAD model compound controlled by carbonyl oxygen orientation
  作者：Yuji Mikata、Shiho Aida、Yoko Inaba、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/b710780c

  日期：——

  low enantioselectivity, whereas sodium borohydride promotes 1,2-reduction, affording 3-piperidinylcarbonyl-1,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline () as the sole product in a moderate enantioselectivity. When 1 was reduced by the chiral NADH model compound, 2,4-dimethyl-3-(N-alpha-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-1,4-dihydropyridine (Me(2)PNPH (4)), the regioselectivity and enantioselectivity of the reaction

  具有轴向手性的NAD模型化合物相对于C（3）（喹啉鎓）-C（羰基）键，3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基喹啉鎓离子的还原反应的区域和对映选择性（1），描述了通过使用几种还原剂。1与亚硫酸氢钠反应可得到1,4-还原产物，3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基-1,4-二氢喹啉（），对映选择性低，而硼氢化钠可促进1,2-还原，得到作为唯一产物的3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉（）具有中等对映选择性。当1被手性NADH模型化合物还原时，2,4-二甲基-3-（N-α-甲基苄基氨基甲酰基）-1-丙基-1,4-二氢吡啶（Me（2）PNPH（4）），1和4的立体化学显着改变了反应的区域选择性和对映选择性。非手性NADH模型化合物1-丙基-1,4-二氢烟酰胺（PNAH（5））表现出较高的区域选择性和对映选择性。产物的选择性反映了反应过渡态中分子排列的变化，并揭示了控制反应中分子排列的参数的相对重要性。