(E)-methyl 3’,5’-di-tert-butyl-2’-hydroxycinnamate | 217632-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3’,5’-di-tert-butyl-2’-hydroxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 217632-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: DHARQFPAMBNFAX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3’,5’-di-tert-butyl-2’-hydroxycinnamate 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到6,8-di-tert-butyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(E)-methyl 3’,5’-di-tert-butyl-2’-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186

文献信息

• One-Pot Allylation–Intramolecular Vinylogous Michael Addition–Isomerization Cascade of <i>o</i>-Hydroxycinnamates and Congeners: Synthesis of Substituted Benzofuran Derivatives
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Owk Obulesu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00414

  日期：2019.3.15

  intramolecular vinylogous Michael addition leading to the synthesis of heterocycles has been disclosed. Base-promoted one-pot sequential O-allylation of o-hydroxy-cinnamates or -cinnamonitrile or -chalcones with γ-bromocrotonates followed by an intramolecular conjugate addition of vinylogous Michael donors resulted in the formation of highly substituted benzofuran derivatives in good to excellent yields. The intramolecular

  已经公开了导致杂环的合成的独特的分子内乙烯基乙烯基迈克尔加成。碱促进的邻位羟基肉桂酸酯或-肉桂腈或-邻苯二甲酸酯与γ-溴丁酸的一锅顺序O-烯丙基化反应，然后在分子内共轭添加乙烯基Michael供体导致高取代度的高取代苯并呋喃衍生物形成。分子内事件继之以两个[1,3] -H转变导致芳构化，似乎是这种前所未有的转化成功的关键。
• Cyclization of <i>ortho</i>-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach
  作者：Florian Boeck、Max Blazejak、Markus R Anneser、Lukas Hintermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.186

  日期：——

  (E)-Alkyl ortho-hydroxycinnamates cyclize to coumarins at elevated temperatures of 140–250 °C. We find that the use of tri-n-butylphosphane (20 mol %) as a nucleophilic organocatalyst in MeOH solution allows cyclization to take place under much milder conditions (60–70 °C). Several coumarins were prepared, starting from ortho-hydroxyarylaldehydes, by Wittig reaction with Ph₃P=CHCO₂Me to (E)-methyl ortho-hydroxycinnamates, followed by the phosphane catalyzed cyclization.

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。