diethyl N-benzyl-3,4-(2,2-diethyl-1,3-propylenedioxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 557795-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl N-benzyl-3,4-(2,2-diethyl-1,3-propylenedioxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-benzyl-6,6-diethyl-6,7-dihydro-2H,5H-4,8-dioxa-2-aza-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 7-benzyl-3,3-diethyl-2,4-dihydro-[1,4]dioxepino[2,3-c]pyrrole-6,8-dicarboxylate
• CAS: 557795-98-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: IAUZXSCJQXRILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-3,4-(2,2-diethyl-1,3-propylenedioxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到6,6-Diethyl-6,7-dihydro-2H,5H-4,8-dioxa-2-aza-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu化学方法向3,4-亚烷基二氧基吡咯（XDOP）衍生物合成的新型高效途径

  摘要：

  通过使用多种1,2-链烷二醇对1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二羧酸二乙酯进行串联Mitsunobu反应，已经获得了一条新的高产合成3,4-亚烷基二氧基官能化吡咯的合成路线或1,3-链烷二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.086
• 作为产物：
  描述：

  丙二醇乙醚 、 1-苄基-3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸二乙酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到diethyl N-benzyl-3,4-(2,2-diethyl-1,3-propylenedioxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu化学方法向3,4-亚烷基二氧基吡咯（XDOP）衍生物合成的新型高效途径

  摘要：

  通过使用多种1,2-链烷二醇对1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二羧酸二乙酯进行串联Mitsunobu反应，已经获得了一条新的高产合成3,4-亚烷基二氧基官能化吡咯的合成路线或1,3-链烷二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.086

文献信息

• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• PROCESS FOR PREPARING A HETEROAROMATIC COMPOUND SUBSTITUTED WITH ONE OR MORE ETHER GROUPS
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1461341B1

  公开（公告）日：2010-01-27
• US6734312B2
  申请人：——

  公开号：US6734312B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• A new and efficient synthetic route toward 3,4-alkylenedioxypyrrole (XDOP) derivatives via Mitsunobu chemistry
  作者：Kyukwan Zong、L. ‘Bert’ Groenendaal、John R. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.086

  日期：2006.5

  A new and high yielding synthetic route toward 3,4-alkylenedioxy-functionalized pyrroles has been achieved by performing tandem Mitsunobu reactions on diethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate using a variety of 1,2-alkanediols or 1,3-alkanediols.

  通过使用多种1,2-链烷二醇对1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二羧酸二乙酯进行串联Mitsunobu反应，已经获得了一条新的高产合成3,4-亚烷基二氧基官能化吡咯的合成路线或1,3-链烷二醇。