2-benzyl-5,5-diethyl-1,3-dioxane | 6309-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-benzyl-5,5-diethyl-1,3-dioxane
• CAS: 6309-57-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NOMKDBLYKDCTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙二醇乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-benzyl-5,5-diethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性反马尔科夫尼科夫双生二氧化和二氧化反应

  摘要：

  报道了一种直接的方法，用于由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性抗马尔科夫尼科夫双生二胺化和化学计量双生二氧化。已经描述了取代基在亲核试剂上的作用和杂原子在竞争性孪生和邻位加成途径中的亲核性。孪生双氧化的立体选择性取决于产物的环大小和引起立体选择性的取代基的位置。氘标记研究的结果证实了在成对过程中苯基通过半频哪醇重排的迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600203

文献信息

• Stereoselective Anti-Markovnikov Geminal Diamination and Dioxy­gena­tion of Vinylarenes Mediated by the Bromonium Ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201600203

  日期：2016.5

  dependent on the ring size of the product and the position of the substituent that induces the stereoselectivity. The migration of the phenyl group through a semi-pinacol rearrangement during the geminal addition process was confirmed by the results of deuterium labelling studies.

  报道了一种直接的方法，用于由溴离子介导的乙烯基芳烃的立体选择性抗马尔科夫尼科夫双生二胺化和化学计量双生二氧化。已经描述了取代基在亲核试剂上的作用和杂原子在竞争性孪生和邻位加成途径中的亲核性。孪生双氧化的立体选择性取决于产物的环大小和引起立体选择性的取代基的位置。氘标记研究的结果证实了在成对过程中苯基通过半频哪醇重排的迁移。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。