1,3-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)indolin-2-one | 1458027-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-pyridin-4-ylindol-2-one；1,3-dimethyl-3-pyridin-4-ylindol-2-one
• CAS: 1458027-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: JJKLXDMIGVGYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(pyridin-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g

文献信息

• Dearomatized Alkylidene Dihydropyridines as Substrates for Mizoroki–Heck Cyclizations
  作者：Madhur S. Joshi、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acscatal.6b01151

  日期：2016.7.1

  4-Substituted pyridines linked to iodoarene groups with alkyl amide tethers can be converted to the corresponding alkylidene dihydropyridines by treatment with ethyl chloroformate and Et3N. Subsequent exposure to Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reaction conditions results in efficient intramolecular cyclization at the exocyclic alkene to afford isoindolinone and oxindole derivatives. Asymmetric construction

  可以通过用氯甲酸乙酯和Et 3 N处理，将与烷基酰胺系链连接到碘芳烃基团上的4-取代吡啶转化为相应的亚烷基二氢吡啶。得到异吲哚啉酮和羟吲哚衍生物。3，3-二取代的羟吲哚和异吲哚啉酮的不对称结构也已经实现。这项工作证明了在金属催化的转化中利用反应性吡啶脱水碱的能力，并为设计用于重要杂环系统的新方法提供了基础。
• Copper(ii) chloride mediated (aza)oxindole synthesis by oxidative coupling of Csp2–H and Csp3–H centers: substrate scope and DFT study
  作者：Chandan Dey、Evgeny Larionov、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c3ob41254g

  日期：——

  an amidyl radical by one electron oxidation of amide enolate followed by an intramolecular radical cyclization reaction (homolytic aromatic substitution reaction). A detailed DFT study shows that the cyclization of the amidyl radical is the rate-limiting step in the oxindole synthesis, whereas the second single electron transfer (SET) becomes the rate-determining step in the aza-oxindole formation

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。