(4aR,5R,6S,7R,7aR)-hexahydro-5,6-epoxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one | 1206128-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,5R,6S,7R,7aR)-hexahydro-5,6-epoxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,5R,6R)-5-methyl-3,8-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-9-one
• CAS: 1206128-27-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KAIAITKPBLSTMV-QYHOXRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6S,7R,7aR)-hexahydro-5,6-epoxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 水 、 氢碘酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以115 mg的产率得到(3aR,4R,5R,6S,6aR)-hexahydro-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoid 9-Deoxygelsemide的绝对构型的合成和分配

  摘要：

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。

  DOI：

  10.1021/ol902809v
• 作为产物：
  描述：

  [3aR,4S,5R,6R,6aR]-4-hydroxymethyl-6-iodo-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(4aR,5R,6S,7R,7aR)-hexahydro-5,6-epoxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoid 9-Deoxygelsemide的绝对构型的合成和分配

  摘要：

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。

  DOI：

  10.1021/ol902809v

文献信息

• Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Iridoid 9-Deoxygelsemide
  作者：Alessandro D’Alfonso、Maurizio Pasi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/ol902809v

  日期：2010.2.5

  The first enantioselective synthesis of 9-deoxygelsemide, belonging to a rare group of iridoids isolated from Gelsemium plants, is described. The key synthetic steps are a variant of the Woodward−Prevost reaction to install the characteristic cis-α-1,2-dioxygenated system at C-6 and C-7 with complete diastereoselectivity. Construction of the dihydropyran ring was achieved via formylation of lactone

  描述了第一种对映体选择性合成的9-脱氧格列塞米，它属于从盖兰森植物中分离出的稀有虹膜类化合物。关键的合成步骤是Woodward-Prevost反应的一种变体，可在C-6和C-7上以完全非对映选择性安装特征性的顺式-α-1,2-双加氧系统。二氢吡喃环的构建是通过内酯I的甲酰化，然后将相应的内酯脱水而实现的。该合成允许将绝对构型分配给9-脱氧阿塞米德和相关的虹彩。