O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate | 171081-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
• 英文别名: O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl] O-tert-butyl thiophosphorofluoridate；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171081-18-8
• 化学式: C₃₅H₄₀FN₂O₈PS
• 分子量: 698.749
• InChiKey: WPBBGGLNQCIZPT-WAGNLWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate 在 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(thymidin-3'-yl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 三甲基氯硅烷 、 (C₃H₇)2NH 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1246/cl.1995.727

  日期：1995.8

  The first synthesis of 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F have been accomplished via nucleosidyl phosphoramidofluoridates RO-P(NPri2)F. An analogous convenient procedure has been employed to prepare 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F.

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。