dimethyl 2-oxo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethyl phosphate | 1218936-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethyl phosphate
• 英文别名: 2-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-phenyl-2-thiophen-2-ylethanone；2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-phenyl-2-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1218936-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₅O₅PS
• 分子量: 326.31
• InChiKey: ISJPTDPRKISZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethyl phosphate 、 苯甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的Friedel-Crafts与α-酮磷酸亲电试剂的烷基化反应

  摘要：

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。

  DOI：

  10.1021/ol100410k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (苯基氧代甲基)膦酸二甲酯 在 [K(18-crown-6)(CN)] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 2-oxo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的Friedel-Crafts与α-酮磷酸亲电试剂的烷基化反应

  摘要：

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。

  DOI：

  10.1021/ol100410k

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Friedel−Crafts Alkylation Reactions with α-Ketophosphate Electrophiles
  作者：Austin G. Smith、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol100410k

  日期：2010.4.16

  The BF3·OEt2-promoted nucleophilic substitution of α-aryl-α-ketophosphates to afford α,α-diaryl ketone products is described. Electron-rich α-ketophosphates perform best, with electron-neutral and electron-poor substrates also tolerated. The reaction is tolerant of a range of aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic nucleophiles, with yields ranging from 44% to 84%. Enantioenriched starting material

  描述了BF 3 ·OEt 2促进的α-芳基-α-酮磷酸盐的亲核取代，以提供α，α-二芳基酮产物。富含电子的α-酮磷酸酯的性能最佳，同时还可以耐受电子中性和贫电子的底物。该反应可耐受多种芳族，杂芳族和非芳族亲核试剂，收率范围为44％至84％。富含对映体的原料产生外消旋产物，表明通过酰基carb离子的S N 1途径。