7-(α-Piperidinobenzyl)-8-hydroxy-chinolin | 55075-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(α-Piperidinobenzyl)-8-hydroxy-chinolin
• 英文别名: 7-(phenyl-piperidin-1-yl-methyl)-quinolin-8-ol；7-[Phenyl(piperidin-1-yl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 55075-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: LQDIVKWRJQYJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(α-Piperidinobenzyl)-8-hydroxy-chinolin 、 Methyl benzimidate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,4-diphenyl-4H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基苯甲酸酯和氨基醚的反电子需求偶氮-狄尔斯-阿尔德反应：苯缩合的1，3-恶嗪的合成

  摘要：

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00692

文献信息

• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 229-236
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。