5-((3S,4R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)octylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1181635-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((3S,4R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)octylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-triethylsilyloxyoctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1181635-75-5
• 化学式: C₂₉H₅₄N₄O₄SSi₂
• 分子量: 611.009
• InChiKey: KZJNIVGFLDVGHB-MVVJZGTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)propanal 、 5-((3S,4R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)octylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5S,6S,8R)-8-((2S,6R,E)-6-((4R,5R)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-en-2-yl)-10,10-diethyl-2,2,3,3,5,6-hexamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 27.78h， 生成 5-((3S,4R,6S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)octylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成和Julia-Kocienski偶联反应合成Iriomoteolide-1a C13-C23片段

  摘要：

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。

  DOI：

  10.1021/ol901480s

文献信息

• Synthesis of Iriomoteolide-1a C13−C23 Fragment via Asymmetric Conjugate Addition and Julia−Kocienski Coupling Reaction
  作者：Yen-Jin Chin、Shun-Yi Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol901480s

  日期：2009.8.20

  The key C13−C23 fragment toward the total synthesis of iriomoteolide-1a (1) has been constructed from an 1,2-acetonide containing aldehyde 5 via a Julia−Kocienski olefination with the C16−C23 segment 6. The key step involves stereoselective introduction of the C29 methyl group by a highly efficient CuI-Tol-BINAP-catalyzed asymmetric conjugate addition of methylmagnesium bromide to an α,β-unsaturated

  朝着全合成iriomoteolide-1a（1）的关键C13-C23片段是由含有醛5的1,2-丙酮化物通过Julia-Kocienski烯烃与C16-C23链段6构成的。关键步骤包括通过高效的CuI-Tol-BINAP催化的甲基溴化镁向α，β-不饱和酯的不对称共轭加成反应，立体选择性地引入C29甲基。