ethyl 4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 25907-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；4-Acetyl-5-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；4-acetyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Acetyl-5-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2-carboethoxy-4-acetyl-5-methyl-pyrrole
• CAS: 25907-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: QSWFANDTBZZGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-acetyl-4-methyl-1,2,3,5a,6,6a-hexahydrocyclobutane pyrrolizine-3-carboxylate 、 ethyl 4-acetyl-3a-methyl-1,2,3,3a,6,6a-hexahydroazirino indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单性带来的复杂性：通过分批和流式光化学方法从吡咯的重排中获得三环氮丙啶

  摘要：

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208892
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 乙酸酐 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 ethyl 4-acetyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 557, p. 134,150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles <i>via</i> copper-mediated one-pot multicomponent reaction
  作者：Jian-Ping He、Zhen-Zhen Zhan、Nan Luo、Ming-Ming Zhang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob01952f

  日期：——

  We have developed a copper-mediated one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles from 1,3-dicarbonyl compounds and acrylates using ammonium acetate as a nitrogen source. The reaction achieves C–C and C–N bond formation and provides an efficient approach to access highly functionalized pyrroles without further raw material preparation. This method is operationally simple, compatible with a wide

  我们开发了一种以乙酸铵为氮源，由 1,3-二羰基化合物和丙烯酸酯合成 2,3,5-三取代吡咯的铜介导的一锅法合成方法。该反应实现了 C-C 和 C-N 键的形成，并提供了一种无需进一步制备原料即可获得高度官能化吡咯的有效方法。该方法操作简单，与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的收率提供目标产物。