4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 862075-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline；4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 862075-81-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: ZGWWFMFXFYGOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到4-trifluoromethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cyclization ofo-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units

  摘要：

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.778
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cyclization ofo-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units

  摘要：

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.778

文献信息

• Cyclization of<i>o</i>-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units
  作者：Takashi Mori、Yu Iwai、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2005.778

  日期：2005.6

  α-Trifluoromethylstyrenes with a formimidoyl, an N-hydroxyformimidoyl, or a tosylamidomethyl group at the ortho position undergo intramolecular addition or SN2′-type substitution at the trifluoromethylvinyl moiety, leading to a variety of isoquinoline derivatives bearing 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl, and 4-difluoromethylene groups.

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。