2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde | 136476-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-α-(trifluoromethyl)styrene；2-(3,3,3-trifluoro-1-propen-2-yl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]-
• CAS: 136476-26-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: SCHHJDUMTGSBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 [Rh(R-BINAP)(NBD)]ClO₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到3-trifluoromethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯甲醛体系的氢酰化：一种合成手性 3-取代茚满酮的有效方法

  摘要：

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0564416
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯甲醛体系的氢酰化：一种合成手性 3-取代茚满酮的有效方法

  摘要：

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0564416

文献信息

• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• Cyclization of<i>o</i>-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units
  作者：Takashi Mori、Yu Iwai、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2005.778

  日期：2005.6

  α-Trifluoromethylstyrenes with a formimidoyl, an N-hydroxyformimidoyl, or a tosylamidomethyl group at the ortho position undergo intramolecular addition or SN2′-type substitution at the trifluoromethylvinyl moiety, leading to a variety of isoquinoline derivatives bearing 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl, and 4-difluoromethylene groups.

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。
• Trifluoroisopropenylzinc reagent as a useful .alpha.-(trifluoromethyl)ethenyl carbanion synthetic equivalent. Preparation and palladium-catalyzed coupling with aryl halides
  作者：Biao Jiang、Yuanyao Xu

  DOI：10.1021/jo00026a028

  日期：1991.12
• Synthesis of Isochromanes and Isothiochromanes Bearing Fluorinated One-Carbon Units via Intramolecular Cyclizations of ortho-Substituted α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Junji Ichikawa、Masahiro Ikeda、Masahiro Hattori

  DOI：10.3987/com-08-s(f)114

  日期：——

  alpha-(Trifluoromethyl)styrenes bearing a nucleophilic oxygen or sulfur atom tethered by a methylene or methyne unit at the ortho carbon were prepared by the coupling reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with aryl iodides via (3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl) boronic acid. The styrenes thus obtained readily undergo an intramolecular nucleophilic addition or substitution (S(N)2'-type) of the oxygen and sulfur under basic conditions, leading to 4-trifluoromethyl- or 4-difluoromethylene-substituted isochromanes and isothiochromanes, respectively.