Dimethyl (Z)-2-<2-(1-Pyrrolidinyl)phenyl>butenedioate | 83466-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (Z)-2-<2-(1-Pyrrolidinyl)phenyl>butenedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]but-2-enedioate；dimethyl 2-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)but-2-enedioate
• CAS: 83466-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: XAFFTZPBGHIKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (Z)-2-<2-(1-Pyrrolidinyl)phenyl>butenedioate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到9-Methoxycarbonylmethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-吡咯烷-1-基-1,3-二烯为潜在的1,5-偶极子; 吡咯嗪的合成

  摘要：

  通过一致的[1,6]氢位移，将1-吡咯烷-1-基-1,3-二烯和形式上含有该部分的（杂）芳族化合物四聚为相应的1,5-偶极，然后加1， 5-电环化得到吡咯嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39820000669
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Dimethyl (Z)-2-<2-(1-Pyrrolidinyl)phenyl>butenedioate
  参考文献：
  名称：

  "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a011

文献信息

• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• 1-Pyrrolidin-1-ylbuta-1,3-dienes as potential 1,5-dipoles; synthesis of pyrrolizines
  作者：Germ W. Visser、Willem Verboom、Piet H. Benders、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/c39820000669

  日期：——

  Teutomerization of 1-pyrrolidin-1-ylbuta-1,3-dienes and (hetero)aromatic compounds formally containing this moiety, to the corresponding 1,5-dipoles by a concerted [1,6] hydrogen shift is followed by a 1,5-electrocyclization to give pyrrolizine derivatives.

  通过一致的[1,6]氢位移，将1-吡咯烷-1-基-1,3-二烯和形式上含有该部分的（杂）芳族化合物四聚为相应的1,5-偶极，然后加1， 5-电环化得到吡咯嗪衍生物。