(1S,5R,6R)-6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 312910-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 312910-86-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ODZSNSOKRZBPDY-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 甲基2-(羟基甲基)-3-甲基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸是一种具有抗焦虑特性的强效选择性代谢型2组受体激动剂。

  摘要：

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm0110486
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR,(S)S)-3-methyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one 在 ytterbium(III) triflate 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,5R,6R)-6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯多取代环丙烷的新条目：亚砜基吡唑啉在Yb（OTf）3催化下的立体选择性脱氮。

  摘要：

  [结构：见正文]在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下，可以将源自3-亚磺酰基呋喃-2（5H）-的光学纯吡唑啉进行化学选择和完全立体选择脱氮，生成环丙烷。反应以几乎定量的产率进行，并且构型完全保留在氮原子侧翼的两个碳上。所得的对映体纯的最多包含五个取代基的多取代的环丙烷可以用Ra-Ni脱硫，得到多取代的环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol061168d

文献信息

• Stereodivergent Intramolecular Cyclopropanation Enabled by Engineered Carbene Transferases
  作者：Ajay L. Chandgude、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b02700

  日期：2019.6.12

  myoglobin biocatalysts for executing asymmetric intramolecular cyclopropanations resulting in cyclopropane-fused γ-lactones, which are key motifs found in many bioactive molecules. Using this strategy, a broad range of allyl diazoacetate substrates were efficiently cyclized in high yields with up to 99% enantiomeric excess. Upon remodeling of the active site via protein engineering, myoglobin variants

  我们报告了用于执行不对称分子内环丙烷化的工程化肌红蛋白生物催化剂的开发，导致环丙烷融合的 γ-内酯，这是许多生物活性分子中发现的关键基序。使用这种策略，广泛的重氮乙酸烯丙酯底物以高产率有效环化，对映体过量高达 99%。通过蛋白质工程改造活性位点后，还获得了具有立体发散选择性的肌红蛋白变体。与全细胞转化相结合，这些生物催化剂能够实现关键中间体的克级组装，用于合成杀虫剂氯菊酯和其他天然产物。酶促产生的环丙基-γ-内酯可以进一步加工以提供各种对映体纯的三取代环丙烷。
• HIRAO TOSHIKAZU; HARANO YOSHIYUKI; YAMANA YOSHIHIRO; HAMADA YUJI; NAGATA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 5, 1341-1347
  作者：HIRAO TOSHIKAZU、 HARANO YOSHIYUKI、 YAMANA YOSHIHIRO、 HAMADA YUJI、 NAGATA +

  DOI：——

  日期：——
• US6504052B1
  申请人：——

  公开号：US6504052B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-methylcyclopropyl) Glycine Is a Potent and Selective Metabotropic Group 2 Receptor Agonist with Anxiolytic Properties
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Angel Mazón、Juan Félix Espinosa、Jaime Blanco-Urgoiti、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston

  DOI：10.1021/jm0110486

  日期：2002.8.1

  asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl) glycine 7 and its epimer at the C3' center 6 are described. Compound 7 is a highly potent and selective agonist for group 2 metabotropric glutamate receptors (mGluRs). It is also systemically 4 orders of magnitude more active in the fear-potentiated startle model of anxiety in rats than the rigid constrained

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。
• A New Entry to Enantiopure Polysubstituted Cyclopropanes:  Stereoselective Denitrogenation of Sulfinylpyrazolines under Yb(OTf)₃ Catalysis
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Peromingo、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1021/ol061168d

  日期：2006.7.1

  stereoselective denitrogenation of optically pure pyrazolines, derived from 3-sulfinylfuran-2(5H)-ones, into cyclopropanes can be achieved under substoichiometric Yb(OTf)3 catalysis. Reactions evolve in almost quantitative yields with complete retention of the configuration at both carbons flanking the nitrogen atoms. The resulting enantiomerically pure polysubstituted cyclopropanes, containing up to five substituens

  [结构：见正文]在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下，可以将源自3-亚磺酰基呋喃-2（5H）-的光学纯吡唑啉进行化学选择和完全立体选择脱氮，生成环丙烷。反应以几乎定量的产率进行，并且构型完全保留在氮原子侧翼的两个碳上。所得的对映体纯的最多包含五个取代基的多取代的环丙烷可以用Ra-Ni脱硫，得到多取代的环丙烷羧酸衍生物。