N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸 | 117370-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: (9-fluorenylmethyloxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonylglycyl-L-phenylalanine；Fmoc-Gly-Phe-OH；Fmoc-Gly-Phe-COOH；Fmoc-GF-OH；(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 117370-45-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: RNFLNNQAFRFTFE-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Fmoc-Gly-Phe-N3
  参考文献：
  名称：

  制备，分离和表征Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯：寡-α肽的脲溶液合成

  摘要：

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13

  DOI：

  10.1021/jo0611723
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 silica gel 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[9H-芴-9-基甲氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  温和的选择性裂解叔丁酯的方法

  摘要：

  报道了使用硅胶在回流的甲苯中裂解叔丁酯的方法。获得了相应羧酸的良好收率，并且该反应对于叔丁基酯比叔丁基醚和三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）酯具有选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00980-7

文献信息

• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• An improved soluble polynorbornene support for peptide synthesis
  作者：Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c5ra21668k

  日期：——

  Soluble polymers that can be readily isolated via precipitation and possess multiple amino acid attachment sites are highly attractive for peptide synthesis. Polyethylene glycol supports that solubilize the growing peptide chain and can be readily isolated have been widely used for peptide synthesis. However, a stoichiometric amount of the PEG support is required because each PEG support typically

  可以容易地分离的可溶性聚合物通过沉淀和具有多个氨基酸附着位点对于肽合成非常有吸引力。聚乙二醇支持物可溶解正在生长的肽链，并且易于分离，已被广泛用于肽合成。然而，因为每个PEG支持物通常具有用于肽合成的单个附着位点，所以需要化学计量的PEG支持物。本文报道了聚降冰片烯载体的开发，该载体包含多个连接位点以及烷基和低聚醚增溶/间隔基。附着位点通过增溶的寡醚接头连接至聚合物主链。在使用适当设计的聚降冰片烯支持物评估接头和连接位点间距对肽合成的影响后，开发了支持物。载体的高溶解度使用于肽合成的试剂的当量最小化。该支持物已用于合成天然产物Leu仅使用1.2当量的偶联剂， 5-脑啡肽的总收率为52％，与使用大量过量试剂的报道方法相当或优于报道的方法。
• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• RADIATION ENHANCED MACROMOLECULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS FOR CHEMOTHERAPY
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160166693A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Described herein are anti-cancer compounds composed of a macromolecule comprising (1) at least one anti-cancer agent directly or indirectly bonded to the macromolecule and (2) at least one high Z element directly or indirectly bonded to the macromolecule that is capable of producing Auger electrons upon exposure to X-ray energy. When the compounds are exposed to low energy X-ray (e.g., kilo electron volts KeV) Auger electrons are produced by the high Z elements present in the compound. Because lower energy is required when compared to typical radiotherapy, which uses therapeutic X-ray energy in the million electron volt range (MeV), the subject experiences lower collateral damage when compared to radiation therapy. Additionally, the presence of the anti-cancer agent provides a second mechanism for killing cancer cells. Methods for making and using the anti-cancer compounds are also described herein.

  本文描述了一种抗癌化合物，由包括（1）至少一种直接或间接与大分子结合的抗癌药物和（2）至少一种直接或间接与大分子结合的高Z元素组成，该高Z元素在暴露于X射线能量时能够产生奥古尔电子。当这些化合物暴露于低能量X射线（例如，千电子伏特KeV）时，化合物中存在的高Z元素会产生奥古尔电子。与使用百万电子伏特范围内的治疗性X射线能量（MeV）的典型放射疗法相比，所需的能量更低，因此受试者在与放射疗法相比时经历较低的附带损伤。此外，抗癌药物的存在提供了杀死癌细胞的第二机制。本文还描述了制备和使用抗癌化合物的方法。