(3S,5R,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-en-3-ol | 1298015-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylnon-8-en-3-ol
• CAS: 1298015-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: PYNJOJAWJCODMB-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-methoxy-6-(prop-2-enyl)benzoic acid (1S,3R,4S)-1-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methoxymethoxy-4-methylhept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸系链介导的 (−)-水杨酰卤酰胺 A 和 B 的正式全合成方法

  摘要：

  报告了细胞毒性大环内酯 (−)-水杨基卤酰胺 A 和 B 的简明正式合成。该合成策略的关键特征包括化学选择性硼氢化、高度区域和非对映选择性铜酸甲酯加成、Pd 催化的甲酸还原以及 E 选择性闭环复分解以构建 12 元大环亚基。总体而言，已经从易于制备的双环磷酸酯（4 个步骤）开发了两条路线，一条是 13 步路线，另一条是依赖于关键二醇的区域选择性酯化的更有效的 9 步顺序。

  DOI：

  10.1021/jo200337v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-((4R,6S)-2-methoxy-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)-ethyl)-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-4-yl)pent-2-en-1-yl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R,6S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸系链介导的 (−)-水杨酰卤酰胺 A 和 B 的正式全合成方法

  摘要：

  报告了细胞毒性大环内酯 (−)-水杨基卤酰胺 A 和 B 的简明正式合成。该合成策略的关键特征包括化学选择性硼氢化、高度区域和非对映选择性铜酸甲酯加成、Pd 催化的甲酸还原以及 E 选择性闭环复分解以构建 12 元大环亚基。总体而言，已经从易于制备的双环磷酸酯（4 个步骤）开发了两条路线，一条是 13 步路线，另一条是依赖于关键二醇的区域选择性酯化的更有效的 9 步顺序。

  DOI：

  10.1021/jo200337v

文献信息

• Phosphate Tether-Mediated Approach to the Formal Total Synthesis of (−)-Salicylihalamides A and B
  作者：Rambabu Chegondi、Mary M. L. Tan、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo200337v

  日期：2011.5.20

  A concise formal synthesis of the cytotoxic macrolides (−)-salicylihalamides A and B is reported. Key features of the synthetic strategy include a chemoselective hydroboration, highly regio- and diastereoselective methyl cuprate addition, Pd-catalyzed formate reduction, and an E-selective ring-closing metathesis to construct the 12-membered macrocycle subunit. Overall, two routes have been developed

  报告了细胞毒性大环内酯 (−)-水杨基卤酰胺 A 和 B 的简明正式合成。该合成策略的关键特征包括化学选择性硼氢化、高度区域和非对映选择性铜酸甲酯加成、Pd 催化的甲酸还原以及 E 选择性闭环复分解以构建 12 元大环亚基。总体而言，已经从易于制备的双环磷酸酯（4 个步骤）开发了两条路线，一条是 13 步路线，另一条是依赖于关键二醇的区域选择性酯化的更有效的 9 步顺序。