(2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran | 436806-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydrofuran；(2R,6S)-2-(p-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran；(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 436806-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RXPVYIHZYNLBHR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran 在 palladium/alumina 正丁基锂 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  （-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/ol025778z
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/ol025778z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Reductive Cyclizations of Hydroxysulfinyl Ketones:  Enantioselective Access to Tetrahydropyran and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/jo034817x

  日期：2003.10.1

  The stereocontrolled formation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans and cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans is achieved from enantiopure ketosulfinyl esters by reduction, Weinreb's amide, and ketone formation, followed by the reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) of the resulting hydroxysulfinyl ketones. The sulfoxide-bearing heterocycles were transformed into two natural products, (-)-centrolobine

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。
• Stereoselective Formal Total Synthesis of Novel Antibiotic (-)-Centrolobine
  作者：Debendra K. Mohapatra、Rita Pal、Hasibur Rahaman、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.3987/com-08-s(s)1

  日期：——

  A concise and stereoselective formal total synthesis of (-)-centrolobine is achieved utilizing Mioskowski's Lewis acid mediated epoxide opening followed by ring-closing metathesis as the key reaction.

  利用 Mioskowski 的 Lewis 酸介导的环氧化物开环和闭环复分解作为关键反应，实现了 (-)-centrolobine 的简明和立体选择性形式全合成。
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。
• Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.062

  日期：2007.1

  Stereoselective formal synthesis of (−)-centrolobine was achieved from naturally occurring l-(+)-tartaric acid, employing a facile FeCl3 mediated stereoselective formation of a tetrahydropyran as the key step.

  利用FeCl 3介导的四氢吡喃的立体选择性形成作为关键步骤，从天然存在的1-（+）-酒石酸中实现（-）-中心罗宾的立体选择性形式合成。