1-(10-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl)ethanone | 61712-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(10-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine；1-(10-Phenyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-2(1H)-yl)ethan-1-one
• CAS: 61712-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: UYSRIMAFTQYGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(10-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  快速高效的微波辅助弗里德兰德喹啉合成

  摘要：

  基于微波的方法促进 2-氨基苯基酮与环酮反应形成喹啉支架。使用 2-氨基二苯甲酮作为结构单元合成具有二苯甲酮连接基序的酰胺和氨基连接的 17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型抑制剂。两个酰胺连接的目标以适度的产率实现，但当使用微波辅助还原胺化氨基连接的对应物时，观察到了意想不到的产物。 X 射线晶体学显示其为喹啉衍生物，从而优化了 Friedländer 方法的简单而有效的修改。在有机溶剂中使用试剂和乙酸催化剂，无辅助反应仅进行几天且产率非常低。然而，通过使用纯乙酸作为溶剂和酸催化剂，并在 160 °C 微波照射下，喹啉合成可在 5 分钟内实现，收率优异。这比之前报道的所需的高温或强酸具有优势，尤其是考虑到乙酸的绿色证书，并且使用不同酮的例子说明了适用性。此外，无辅助反应在室温下有效进行，尽管速度慢得多。

  DOI：

  10.1002/open.202000247