10-benzoylacridin-9(10H)-one | 57479-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzoylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: N-Benzoyl-9-acridon；10-Benzoyl-9-acridon；10-benzoyl-10H-acridin-9-one；10-Benzoylacridin-9-one
• CAS: 57479-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: JSCWWRYOWJWQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acridin-10(9H)-yl(phenyl)methanone 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.03h， 以82%的产率得到10-benzoylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974

文献信息

• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• CHEN GUO-SHYOUNG J.; GIBSON M. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 12, 1138-1139,
  作者：CHEN GUO-SHYOUNG J.、 GIBSON M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones and Acridones by a Metal-Free Photocatalytic Oxidation Using Visible Light and Molecular Oxygen
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Rafael Chinchilla

  DOI：10.3390/molecules26040974

  日期：——

  9H-Xanthenes, 9H-thioxanthenes and 9,10-dihydroacridines can be easily oxidized to the corresponding xanthones, thioxanthones and acridones, respectively, by a simple photo-oxidation procedure carried out using molecular oxygen as oxidant under the irradiation of visible blue light and in the presence of riboflavin tetraacetate as a metal-free photocatalyst. The obtained yields are high or quantitative

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。