4-acetyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide | 110820-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 110820-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: RHCPKYWDCVUVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide 在 氢六氟锑酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-acetyl-N-(2-fluoropropyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超强酸合成的叔苯磺酰胺和苯并硫丹作为选择性hCA IX抑制剂：旨在了解叔磺酰胺抑制的新模式†

  摘要：

  在超强酸HF–SbF 5中合成了一系列叔（氟化）苯磺酰胺。规避原位问题通过低温NMR实验证明亚胺离子的形成，采用串联的超强酸催化的交叉偶联反应来合成苯并硫磺酸类似物。测试了这些叔苯磺酰胺作为人碳酸酐酶的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。这些化合物没有抑制广泛的脱靶hCA II同工型，并且显示出对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX的强选择性。证明了抑制剂的电子和结构形状对选择性的显着影响，证实了这类磺酰胺类药物的非锌键结合抑制方式。这项工作可以鉴定出该系列中的高选择性hCA IX抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41538d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 乙烷,三氯氟- 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-acetyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超强酸合成的叔苯磺酰胺和苯并硫丹作为选择性hCA IX抑制剂：旨在了解叔磺酰胺抑制的新模式†

  摘要：

  在超强酸HF–SbF 5中合成了一系列叔（氟化）苯磺酰胺。规避原位问题通过低温NMR实验证明亚胺离子的形成，采用串联的超强酸催化的交叉偶联反应来合成苯并硫磺酸类似物。测试了这些叔苯磺酰胺作为人碳酸酐酶的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。这些化合物没有抑制广泛的脱靶hCA II同工型，并且显示出对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX的强选择性。证明了抑制剂的电子和结构形状对选择性的显着影响，证实了这类磺酰胺类药物的非锌键结合抑制方式。这项工作可以鉴定出该系列中的高选择性hCA IX抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41538d

文献信息

• US8268885B2
  申请人：——

  公开号：US8268885B2

  公开（公告）日：2012-09-18