5-Methyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2,3-dione | 125101-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Methyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2,3-dione
• 英文别名: 4-Benzylidene-5-methyl-2,3,5-trihydrofuran-2,3-dione；4-benzylidene-5-methyloxolane-2,3-dione
• CAS: 125101-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LSUHDLWEIWOOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2,3-dione 在 silica gel 作用下， 生成 4-Benzyl-5-methyl-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型镍催化的2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯向α-酮内酯的转化。卤代二烯双羰基化的一个例子

  摘要：

  氰化镍和2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯的相转移催化羰基化反应可得到高收率的亚甲基-α-酮内酯。在硅胶上发生异构化为酮丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99079-8
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene 在 氰化镍 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 以60%的产率得到5-Methyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型镍催化的2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯向α-酮内酯的转化。卤代二烯双羰基化的一个例子

  摘要：

  氰化镍和2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯的相转移催化羰基化反应可得到高收率的亚甲基-α-酮内酯。在硅胶上发生异构化为酮丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99079-8

文献信息

• Novel nickel catalyzed conversion of 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene to an α keto lactone. An example of double carbonylation of a halodiene
  作者：Howard Alper、Giuseppe Vasapollo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99079-8

  日期：1989.1

  Nickel cyanide and phase transfer catalyzed carbonylation of 2-bromo-1-phenyl-1,3-butadiene affords an methylene-α-keto lactone in good yield; isomerization to a ketobutenolide occurs on silica gel.

  氰化镍和2-溴-1-苯基-1,3-丁二烯的相转移催化羰基化反应可得到高收率的亚甲基-α-酮内酯。在硅胶上发生异构化为酮丁烯内酯。