N-(3-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide | 109496-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 109496-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: IZXYYBWPDVJZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 、 3-氯苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Acrylamido derivatives useful as inhibitors of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Congenia S.r.l.

  公开号：EP2179984A1

  公开（公告）日：2010-04-28

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R', R", W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a如规范中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• ACRYLAMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20110195977A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的有用性，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R，R'，R''，W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的药物组合物。
• ACRYLOMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20130245019A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的用途，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或变性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• US8470831B2
  申请人：——

  公开号：US8470831B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• US8669261B2
  申请人：——

  公开号：US8669261B2

  公开（公告）日：2014-03-11